Nitració aromàtica

 
   
 

L’addició d’un grup nitro a un anell de benzè mitjançant una combinació d’àcid nítric i àcid sulfúric

Mecanisme

 
 
  • Generació d'un electròfil altament reactiu NO2+ (l'ió nitroni) a partir de l'àcid nítric i l'àcid sulfúric.
  • Atac de l’anell aromàtic sobre l’electròfil.
  • Una reacció àcid-base amb una base feble (com l’aigua o l’ió HSO4– que queda després de la protonació d’HNO3) elimina un protó del carboni que porta el grup nitro, trencant C-H i tornant a formar l’enllaç C-C pi per restaurar l’aromaticitat.